Bob Dylan est, depuis le début des années 60, le pape de la contre-culture américaine. De plus, il vit dans la petite ville de Woodstock, où est née l'idée du fameux festival qui se tient finalement à Bethel, une centaine de kilomètres plus loin. Il a donc tout particulièrement sa place sur la scène de l'évènement, qui se veut le grand rassemblement de cette autre Amérique qu'il défend dans ses chansons. Les organisateurs le convient, évidemment, à la fête et veulent même que ces trois jours de musique se tiennent en hommage à son travail.
Malgré tout, il ne vient pas. De nombreuses raisons sont évoquées. Dylan sort d'une période difficile. En 1966, il est victime d'un grave accident de moto et vit de long mois en dehors du monde, cloitré dans sa maison de Woodstock, ne revenant que très progressivement sur scène, à partir de 1967. L'année suivante, son père décède et, quelques mois avant le début du festival, son fils Jesse est gravement malade.
Dans le premier tome de ses mémoires, paru en 2005, le chanteur explique que, au-delà de toutes les raisons évoquées plus haut, c'est surtout l'invasion régulière de sa maison par de nombreux fans hippies qui l'aurait dégoûté au point de refuser de participer à Woodstock.
Il y est tout de même un peu présent, puisque Joe Cocker et le groupe The Band y interprètent chacun leur version de sa chanson I shall be released. Par ailleurs, son rejet ne durera pas bien longtemps, puisque quinze jours plus tard, il participe au festival de l'Île de Wight, l'autre grand évènement hippie de 1969.
Bob Dylan ratrappe son retard en 1994, à l'occasion des vingt-cinq ans de Woodstock, en participant à la seconde édition du festival.